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1971年进入北京什刹海体校，从而开始武术运动员的生涯。1975年参加全运会武术套路比赛，获得全能冠军。1979年因伤退出武术界。1982年主演个人首部电影《少林寺》，该片打破华语电影在中国内地的票房纪录。 初涉影坛
1980年，李连杰在导演张鑫炎的邀请下出演动作电影《少林寺》，他在片中饰演武功高强、匡扶正义的武僧觉远。1982年，该片在中国内地公映后引发社会关注，并以1毛钱的平均票价创下1.61亿元的票房纪录；同年，该片在香港上映后票房达到1616万港元，并打破功夫片在香港地区的票房纪录。
1983年，与丁岚、刘家辉共同主演武侠电影《少林小子》，在片中饰演武艺高强的三龙，该片在香港地区的最终票房达到2229万港元，位列香港年度票房排行榜第三位；李连杰凭借《少林小子》、《少林寺》两部电影的票房成绩得到了邵氏电影公司的注意，从而获得出演邵氏电影的机会。
邵氏电影时期
1984年，主演动作片《南北少林》，在片中饰演富有正义感的北少林武僧智明。1986年首次担任导演，自导自演了动作电影《中华英雄》，并在片中饰演个性倔强、永不服输的小杰；该片是李连杰首次脱离少林功夫，而改走抗日题材的作品。
1988年7月，以访问学者身份赴美发展；同年，与范应莲、李兴友合作出演讲述中国武术的纪录片《少林海灯大师》；同年，李连杰在罗维的邀请下回香港出演动作片《龙在天涯》，他在片中饰演认真刻苦、为人仗义的武术奇才李国南。
嘉禾电影时期
1991年，在徐克的邀请下主演动作电影《黄飞鸿之壮志凌云》，在片中饰演沉着儒雅、处变不惊的一代宗师黄飞鸿；影片在香港地区的票房达到2967万港元，位列香港年度票房排行榜第8名；该片也成为李连杰演艺事业的转折点，使得他在香港影坛获得更多的关注。
1992年4月16日，与关之琳、莫少聪、甄子丹共同主演的动作电影《黄飞鸿之二男儿当自强》上映，他在片中饰演武功高强、医术高超的广东十虎之一黄飞鸿，并凭借该片获得第29届台湾电影金马奖最佳男主角提名；同年，在动作电影《龙行天下》中饰演以精湛的中国武功和医术征服对手的香港青年阿杰；6月26日，与林青霞合作主演的武侠电影《笑傲江湖Ⅱ：东方不败》上映，他在片中个性放荡不羁的华山派大弟子令狐冲；该片以3450万港元的票房成绩位列香港年度票房排行榜第8名；同年，结束与徐克的电影合作，并与元奎合组了正东电影公司。
正东电影时期
1993年，主演动作片《方世玉》并担任影片的制作人，该片被美国《娱乐周刊》选为“史上最佳19部功夫影片”之一；之后，与张敏、袁咏仪、张卫健共同主演喜剧风格的动作片《黄飞鸿之铁鸡斗蜈蚣》，在片中饰演忧国忧民、少年老成的黄飞鸿；7月，主演动作片《方世玉续集》，他担任了该片的制作人，并在片中饰演武功高强、行侠仗义的好汉方世玉；同年，与杨紫琼、钱小豪、袁洁莹共同主演动作片《太极张三丰》，他在片中饰演历尽磨难的武当派祖师张三丰，并在表演功夫时加入了展现太极拳功夫的设计手法；12月18日，主演的动作片《倚天屠龙记之魔教教主》上映，他在片中饰演宽厚善良、为人随和的明教教主张无忌。
1994年，在古装动作片《新少林五祖》中饰演屡次与贪官污吏作对的少林俗家弟子洪熙官，并担任该片的制作人；同年，在与钟丽缇、郑则士合作主演的动作片《中南海保镖》中饰演武艺高强的保镖许正阳；12月22日，与钱小豪、蔡少芬合作主演的动作片《精武英雄》上映，他在片中饰演为人正直的武术高手陈真，并将其研习的中国功夫和西洋拳法融入电影中。
1995年，主演警匪动作片《给爸爸的信》；同年，在动作喜剧片《鼠胆龙威》中饰演为报杀妻之仇而与歹徒搏斗的李杰。1996年7月12日，与关之琳、金城武、杨采妮等主演的动作片《冒险王》上映，他在片中饰演智慧和勇气兼备的冒险王周时杰；同年，主演动作片《黑侠》，在片中饰演不懂人际，常遭同事白眼的徐夕；该片在美国上映一个月后票房达到一千万美元，而李连杰也凭借该片获得国际片商的注意。
1997年2月1日，李连杰与关之琳、陈国邦、吴耀汉等主演的动作片《黄飞鸿之西域雄狮》在中国香港上映，他在片中饰演力图发扬中华武术的广东省民团总教练黄飞鸿；该片在香港地区的票房达到3027万港元，位列香港年度票房排行榜第5位。
进入好莱坞
1998年，李连杰在华高韦斯基兄弟和袁和平的推荐下接拍了动作片《致命武器4》，他在片中饰演拳脚功夫一流的黑帮教头顾华星，并凭借该片获得第8届MTV电影奖最佳反派提名，该片是李连杰出演的首部好莱坞电影，在美国上映后票房达到1.3亿美元；同年，与曾志伟、任达华、梁咏琪合作主演动作喜剧类片《杀手之王》。2000年3月22日，在动作片《致命罗密欧》中饰演头脑与武功兼备的帮派分子韩星；该片是李连杰在好莱坞担纲主演的第一部作品。
2001年7月，李连杰在动作片《龙之吻》中饰演神秘特工刘剑，他担任了该片的制作人，并为影片设计了部分情节；之后，担任惊悚片《第五元素》的制作人；11月2日，与戴尔里·林多、杰森·斯坦森共同主演的动作科幻《宇宙追缉令》在美国上映，该片上映首周以2000万美元的票房成绩获得北美票房排行榜亚军，并让李连杰在好莱坞获得更多关注；同年，凭借动作片《致命罗密欧》获得第10届MTV电影奖最佳打斗场面提名。
2002年，主演武侠片《英雄》，在片中饰演性格孤冷、精神内敛的侠客无名，该片在中国内地的票房达到2.5亿元，在北美上映首周以674万美元的票房成绩获得北美票房排行榜冠军；同年，登上美国《时代周刊》封面。
2003年，出演动作片《致命摇篮》；同年，凭借《宇宙追缉令》获得第12届MTV电影奖最佳打斗场面提名。2005年，与摩根·弗里曼、鲍勃·霍斯金斯共同主演的动作电影《狼犬丹尼》上映，他在片中饰演为找回尊严而历尽磨难的丹尼。
2006年，与孙俪、邹兆龙、鲍起静共同主演动作片《霍元甲》，并担任影片的制作人，该片在美国上映首周获得北美票房排行榜亚军，在中国内地上映后以1.02亿元的票房成绩位列国产片年度票房排行榜第三位；9月，凭借在动作片《霍元甲》中的表现获得第28届大众电影百花奖最佳男主角奖提名；11月，获得第33届人民选择奖最受欢迎动作男影星提名。
2007年，凭借动作片《霍元甲》获得第13届香港电影评论学会大奖最佳男主角以及第26届香港电影金像奖最佳男主角提名；8月24日，与杰森·斯坦森、戴文青木、尼古拉斯·伊利亚合作主演的动作片《游侠》上映，他在片中饰演一位神秘的杀手；12月，主演写实风格的古装片《投名状》，在片中饰演充满理想、胸怀壮志的清朝军官庞青云，并凭借该片先后获得第27届香港电影金像奖最佳男主角奖、第45届台湾电影金马奖最佳男主角提名、第17届上海影评人奖最佳男演员奖。
2008年，与成龙、李冰冰合作主演动作魔幻电影《功夫之王》，在片中饰演沉默寡言而又神秘强悍的默僧；同年，在科幻冒险电影《木乃伊3：龙帝之墓》中饰演因个性太过残暴而受到诅咒的龙帝；12月，登上美国《时代周刊》封面。
2009年6月，加入新加坡国籍；12月，被美国《读者文摘》评选为“亚洲英雄”。2010年，与西尔维斯特·史泰龙、施瓦辛格、杰森·斯坦森合作出演动作片《敢死队》，在片中饰演拥有战术头脑和过硬本领的敢死队成员阴阳；同年，零片酬出演文艺片《海洋天堂》，该片也成为李连杰出演的首部文艺电影。

2011年，主演爱情动作电影《白蛇传说》，在片中饰演公正无私、刚正不阿的金山寺主持大师法海，该片以2.29亿的票房成绩成为中国内地国庆档票房冠军，在海外以1689万美元的票房成绩获得全球票房排行榜周冠军；同年，主演中国内地首部3D武侠电影《龙门飞甲》，在片中饰演具有侠义精神的周淮安。
2012年，与西尔维斯特·史泰龙、布鲁斯·威利斯、杰森·斯坦森合作出演动作片《敢死队2》。2013年6月21日，主演的悬疑动作电影《不二神探》上映，他在片中饰演警局干探黄飞红，该片在中国内地上映10天票房超过2亿元。
2014年8月15日，与西尔维斯特·史泰龙、杰森·斯坦森、梅尔·吉布森共同主演的动作片《敢死队3》在北美上映。2016年，与范冰冰、黄晓明共同出演3D动作奇幻电影《封神传奇》，在片中饰演仙风道骨的姜子牙。
2018年8月，加盟迪士尼真人版剧情电影《花木兰》。